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Thionyl Chloride → (R)-3-Chloro-1-(4-methoxyphenethyl)-3-methylpiperidine

HRID 1460483
ノート
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反応式

HRID 1460483 の反応式
S(Cl)([Cl:3])=O.O[CH2:6][C@:7]1([CH3:22])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]1[CH2:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=1>ClCCl>[Cl:3][C@:7]1([CH3:22])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 53970712(S)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenethyl)-2-methylpyrrolidine

生成物 1

HCID 53871996(R)-3-Chloro-1-(4-methoxyphenethyl)-3-methylpiperidine収率 34.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

Thionyl chloride (238 mg) was added slowly to a solution of (S)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenethyl)-2-methylpyrrolidine (see Preparation 10) (349 mg) in dichloromethane (15 ml) and the mixture was heated under reflux for 2 hours. The reaction was cooled, diluted with dichloromethane, washed with 10% aqueous sodium carbonate solution, dried over sodium sulphate and evaporated under reduced pressure to give the title compound as a brown gum, (130 mg), which was characterised by NMR and used directly in Example 4 without further purification.

後処理

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 2 hours
  3. temperatureThe reaction was cooled
  4. washwashed with 10% aqueous sodium carbonate solution
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customevaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-e83732a689cc454192ef0c690c61c204
出典データセット
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05071844

反応ノート

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