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Triphenylphosphine → HCID 19979960、化合物

HRID 1461501
ノート
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反応式

HRID 1461501 の反応式
CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.[OH:13][C:14]1[CH:37]=[CH:36][C:17]([C:18]([O:20][CH:21]2[CH2:26][CH2:25][C:24]([C:34]#[N:35])([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:23][CH2:22]2)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=1.C(C1(CCCCCCC)CCC(O)CC1)#N.C(OC1C=CC(C(O)=O)=CC=1)C1C=CC=CC=1.[C:71]([O:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH3:82])(=[O:75])[CH:72]([CH3:74])O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[C:34]([C:24]1([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:23][CH2:22][CH:21]([O:20][C:18]([C:17]2[CH:36]=[CH:37][C:14]([O:13][CH:72]([CH3:74])[C:71]([O:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH3:82])=[O:75])=[CH:15][CH:16]=2)=[O:19])[CH2:26][CH2:25]1)#[N:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 6

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 738804-(Benzyloxy)benzoic acidHCID 519757Hexyl DL-lactateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 19979843HCID 19979843、化合物HCID 19979915HCID 19979915、化合物

生成物 1

HCID 19979960
HCID 19979960、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

A solution of 11.5 g of diethylazodicarboxylate in tetrahydrofuran is added to a mixture of 20.6 g of 4-cyano-4-heptylcyclohexyl p-hydroxybenzoate (obtainable by esterification of 4-cyano-4-heptylcyclohexanol with p-benzyloxybenzoic acid and cleavage of the benzyl group by catalytic hydrogenation), 11.5 g of optically active hexyl lactate and 15.7 g of triphenylphosphine in 150 ml of tetrahydrofuran, stirring is carried out for one hour at 50° and the solvent is removed after 12 hours. The residue is dissolved in 100 ml of hot toluene, cooled down, filtered and the filtrate purified as usual by chromatography and crystallization. Optically active hexyl p-(4-cyano-4-heptylcyclohexyloxycarbonyl)phenoxypropionate is obtained.

後処理

  1. customthe solvent is removed after 12 hours
  2. dissolutionThe residue is dissolved in 100 ml of hot toluene
  3. temperaturecooled down
  4. filtrationfiltered
  5. customthe filtrate purified as
  6. customusual by chromatography and crystallization

出典と根拠

ORDレコード
ord-3184735d6ead47738da1420aa5353d4a
出典データセット
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05075032

反応ノート

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