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Ethyl Acetate → 3,3-Ethylenedioxy-1alpha-methyl-5alpha-androstan-17-one

HRID 1461986
ノート
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反応式

HRID 1461986 の反応式
[CH2:1]1[CH2:25][O:24][C:3]2([CH2:20][C@H:19]([CH3:21])[C@@:18]3([CH3:22])[C@@H:5]([CH2:6][CH2:7][C@@H:8]4[C@@H:17]3[CH2:16][CH2:15][C@@:13]3([CH3:14])[C@H:9]4[CH2:10][CH2:11][C@@H:12]3[OH:23])[CH2:4]2)[O:2]1.[Cr](O[Cr]([O-])(=O)=O)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.[Cr]>[CH2:25]1[CH2:1][O:2][C:3]2([CH2:20][C@H:19]([CH3:21])[C@@:18]3([CH3:22])[C@@H:5]([CH2:6][CH2:7][C@@H:8]4[C@@H:17]3[CH2:16][CH2:15][C@@:13]3([CH3:14])[C@H:9]4[CH2:10][CH2:11][C:12]3=[O:23])[CH2:4]2)[O:24]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724130Cornforth reagentHCID 13020861HCID 13020861、化合物

生成物 1

HCID 130208633,3-Ethylenedioxy-1alpha-methyl-5alpha-androstan-17-one収率 100.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23976Chromium触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

35 g of 3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17β-ol is stirred in 350 ml of dimethylformamide with 70 g of pyridinium dichromate for 17 hours at room temperature. The reaction solution is stirred into ten times the amount of ethyl acetate, then the thus-separated chromium salts are left behind by decanting, and the organic phase is washed with water. After drying and evaporation, 35 g of 3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17-one is produced, mp 154° C.

後処理

  1. customby decanting
  2. washthe organic phase is washed with water
  3. customAfter drying
  4. customevaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-6106396883db4b77ad5b838f9403283e
出典データセット
uspto-grants-1984_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04457925

反応ノート

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