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Water → FMOC-Ser(O-Bzl) oxazolidin-4-one

HRID 1463650
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反応式

HRID 1463650 の反応式
[NH:1]([C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:25]2[C:20]1=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)=[O:16])[C@H:2]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=[O:39])=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[NH:1]([C:15]([O:17][CH2:18][CH:19]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:25]2[C:20]1=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)=[O:16])[C@H:2]([C:12]([OH:14])=[O:13])[CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[O:17]1[CH2:18][C:19](=[O:39])[NH:1][CH2:15]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7017914Fmoc-O-benzyl-L-serine

生成物 1

HCID 131717342FMOC-Ser(O-Bzl) oxazolidin-4-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 1140Toluene溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A suspension of FMOC-Ser(O-Bzl) (4.16 g), paraformaldahyde (2.0 g), and p-toluenesulfonic acid (0.2 g) in toluene (400 ml) was heated under reflux with azeotropic water removal for 45 min. The solution was cooled, diluted with ethyl acetate (250 ml) and washed three times with 5% aqueous NaHCO3, dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with (8:2) hexane:ethyl acetate to give FMOC-Ser(O-Bzl)-oxazolidin-4-one as a crystalline product, m.p. 108°-109° C. Fab Mass spec. m/e 430(M+H)+.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureThe solution was cooled
  3. washwashed three times with 5% aqueous NaHCO3
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with (8:2) hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-c0c2817622e9492f97dbbdfe8d98b334
出典データセット
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05300492

反応ノート

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