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Pyridine → 2-(2-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiazol-5-amine

HRID 1466670
ノート
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反応式

HRID 1466670 の反応式
[NH2:1][C:2](=O)[CH:3]([NH:13][C:14](=O)[CH2:15][C:16]([O:19][Si:20]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21])([CH3:18])[CH3:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:11][CH3:12].COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:38])=CC=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Si:20]([O:19][C:16]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:15][C:14]1[S:38][C:2]([NH2:1])=[C:3]([C:4]2[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[O:11][CH3:12])[N:13]=1)([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 87949Lawesson's reagentHCID 66847283N-(2-amino-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanamide

生成物 1

HCID 668473132-(2-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiazol-5-amine収率 33%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

A mixture of N-(2-amino-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanamide (327 mg, 0.76 mmol), Lawesson's reagent (308 mg, 0.76 mmol) and pyridine (2.5 mL) was heated to 95° C. for 18 hours. DCM was added, the organics washed with sodium hydrogen carbonate (sat. aq.) and brine, then evaporated to dryness. The residues were purified by flash chromatography on silica gel (DCM) to afford 107 mg (33%) of 2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)thiazol-5-amine LCMS (ESI) m+H=427.3.

後処理

  1. washthe organics washed with sodium hydrogen carbonate (sat. aq.) and brine
  2. customevaporated to dryness
  3. customThe residues were purified by flash chromatography on silica gel (DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-51ec62992efe4bf8990a0905523c86df
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08999998B2

反応ノート

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