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Potassium Carbonate → 3-(6-Chloro-1-isothiazol-4-yl-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzoic acid ethyl ester

HRID 1466823
ノート
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反応式

HRID 1466823 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:23])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([S:11][C:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([Cl:21])=[CH:18][CH:19]=3)[NH:14][C:13]=2[CH3:22])[CH:6]=1)[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[C:31]1[CH:32]=[N:33][S:34][CH:35]=1>N1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:23])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([S:11][C:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([Cl:21])=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]([C:31]3[CH:32]=[N:33][S:34][CH:35]=3)[C:13]=2[CH3:22])[CH:6]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 52003584-Bromo-isothiazoleHCID 667654983-(6-Chloro-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 667657083-(6-Chloro-1-isothiazol-4-yl-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzoic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

反応条件

温度
145 °C

実験手順

3-(6-Chloro-2-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzoic acid ethyl ester (0.250 g, 0.723 mmol) was combined with CuO (0.118 g, 1.48 mmol), potassium carbonate (0.130 g, 0.941 mmol) and 4-bromoisothiazole (0.250 g, 1.52 mmol) in pyridine (2 mL) and the reaction was heated to 145° C. overnight. After cooling the reaction was partitioned between H2O and DCM and the aqueous layer was extracted with DCM. The combined organics were dried over MgSO4 and concentrated then submitted to silica gel chromatography (0-20% EtOAc in hexanes) to yield the title compound.

後処理

  1. temperatureAfter cooling the reaction
  2. customwas partitioned between H2O and DCM
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with DCM
  4. dry with materialThe combined organics were dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a978a389e396497faa69b7ff65be2d1b
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09000025B2

反応ノート

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