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Isobutylene oxide → 1-(4-((6-Chloropyridin-3-yl)oxy)piperidin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol

HRID 1467996
ノート
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反応式

HRID 1467996 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15](OC(C)(C)C)=O)[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:22][C:23]1(C)[CH2:25][O:24]1>ClCCl.FC(F)(F)C(O)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:15][C:23]([CH3:25])([OH:24])[CH3:22])[CH2:13][CH2:14]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 11208Isobutylene oxideHCID 86696180Tert-butyl 4-((6-chloropyridin-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 866961911-(4-((6-Chloropyridin-3-yl)oxy)piperidin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol収率 85%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒

実験手順

To a stirred solution of tert-butyl 4-((6-chloropyridin-3-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate (1.0 g, 3.2 mmol) in dichloromethane (10 mL), trifluoroacetic acid (3 mL) was added at 0° C. and stirred for 3 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and resultant residue was dissolved in MeOH (5 mL), 2,2-dimethyloxirane (0.246 g, 3.2 mmol) was added and stirred at room temperature for 10-12 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo to give the title product (0.775, 85%); MS: 285.0 (M+1).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo and resultant residue
  2. dissolutionwas dissolved in MeOH (5 mL)
  3. stirringstirred at room temperature for 10-12 h
  4. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-b306180a5f514d55b73bbebd4f6a43ab
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09000175B2

反応ノート

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