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1,4-Dioxane → 1-(1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyrimidin-4-yl)isoquinoline-6-sulfonamide

HRID 1473619
ノート
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反応式

HRID 1473619 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][N:17]=3)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([N:29]2[CH:33]=[C:32](B(O)O)[CH:31]=[N:30]2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O1CCOCC1>O>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([N:29]2[CH:33]=[C:32]([C:2]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12]([NH:15][C:16]5[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][N:17]=5)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=4)[CH:5]=[CH:4][N:3]=3)[CH:31]=[N:30]2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 467386771-(3-Chlorophenyl)pyrazole-4-boronic acidHCID 866876591-chloro-N-(pyrimidin-4-yl)isoquinoline-6-sulfonamide

生成物 1

HCID 866876871-(1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyrimidin-4-yl)isoquinoline-6-sulfonamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A vial was charged with 1-chloro-N-(pyrimidin-4-yl)isoquinoline-6-sulfonamide (Intermediate GG) (53 mg, 0.17 mmol), (1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)boronic acid (44 mg, 0.200 mmol), Pd(AmPhos)2Cl2 (12 mg, 0.017 mmol), potassium phosphate (106 mg, 0.500 mmol), dioxane (1.042 μl), and water (0.347 μl). The vial was sealed and heated in an oil bath overnight at 100° C. The crude reaction mixture was purified using reverse-phase HPLC with a Waters-Xbridge C18, 19×100 mm, 10 μm column with a gradient 5-95% acetonitrile and water with 0.1% ammonium hydroxide modifier to yield 1-(1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyrimidin-4-yl)isoquinoline-6-sulfonamide. m/z (ESI) 463.0 (M+H)+.

後処理

  1. customThe vial was sealed
  2. customThe crude reaction mixture
  3. customwas purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-e167497645c245a49ce4be6dd57fc10a
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09012443B2

反応ノート

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