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Water → Dimethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate

HRID 1473805
ノート
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反応式

HRID 1473805 の反応式
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C:9](Br)=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].[Br-].[S:18]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]1[Zn+].O>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:7][O:6][C:4](=[O:5])[C:3]1[CH:8]=[C:9]([C:19]2[S:18][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:11][C:2]=1[C:19]1[S:18][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 874011,4-Dimethyl 2,5-dibromo-1,4-benzenedicarboxylateHCID 178419761HCID 178419761、化合物

生成物 1

HCID 1045411Dimethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate収率 87.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
67 °C

実験手順

Dimethyl 2,5-dibromoterephthalate (6.09 g, 17.30 mmol) is dissolved in anhydrous THF (100 cm3), followed by the addition of 2-thienylzinc bromide (0.50 M in THF, 90 cm3, 45.0 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.50 g, 0.43 mmol). The mixture is heated at 67° C. for 2 hours. After cooling, the reaction mixture is poured into water. The precipitate is collected by filtration and washed with water, methanol and diethyl ether then dried in vacuo, to yield the product as a pale yellow solid (5.41 g, 87%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ(ppm) 7.82 (s, 2H, Ar—H), 7.40 (dd, J=4.8 and 1.4 Hz, 2H, Ar—H), 7.07-7.12 (m, 4H, Ar—H), 3.78 (s, 6H, CH3); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ(ppm) 168.1 (C═O), 140.3 (q), 133.6 (q), 133.4 (q), 131.9 (CH), 127.5 (CH), 127.0 (CH), 126.7 (CH), 52.6 (CH3); MS (m/e): 358 (M+, 100%), 327, 299, 240, 195.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  3. washwashed with water, methanol and diethyl ether
  4. customthen dried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2dc0fb65827c49c58d7ffba3bbbd7409
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09017577B2

反応ノート

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