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2-(5-(Diethoxymethyl)pyridin-2-yl)-7-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)thieno[3,2-b]pyridine → 4-(2-(5-(Diethoxymethyl)pyridin-2-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)-3-fluoroaniline

HRID 1475564
ノート
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反応式

HRID 1475564 の反応式
[CH2:1]([O:3][CH:4]([O:31][CH2:32][CH3:33])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[S:19][C:18]3[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[O:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:27]([O-])=O)=[CH:23][C:22]=3[F:30])[CH:12]=2)=[N:9][CH:10]=1)[CH3:2]>CCO.[Pd]>[CH2:32]([O:31][CH:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[S:19][C:18]3[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[O:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[CH:23][C:22]=3[F:30])[CH:12]=2)=[N:9][CH:10]=1)[CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 579672812-(5-(Diethoxymethyl)pyridin-2-yl)-7-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)thieno[3,2-b]pyridine

生成物 1

HCID 579672714-(2-(5-(Diethoxymethyl)pyridin-2-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)-3-fluoroaniline収率 52%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

The intermediate 51 (0.29 g, 0.62 mmol) was solubilized in EtOH (100 mL) and palladium on charcoal 10% (0.075 g) was added. The reaction mixture was stirred overnight under hydrogen atmosphere, filtered through a celite pad and the filtrate was concentrated under reduce pressure. The residue was purified by column chromatography with 60-80% EtOAc in hexanes to afford intermediate 52 (0.14 g, 52% yield) as a colorless solid. MS (m/z): 440.1 (M+H).

後処理

  1. filtrationfiltered through a celite pad
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by column chromatography with 60-80% EtOAc in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-caab59672d9f4227a67b8fbb30fc2132
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09018378B2

反応ノート

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