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Diisopropylethylamine → (R)-4-(4-morpholino-4-oxo-1-(phenylthio)butan-2-ylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide

HRID 1476306
ノート
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反応式

HRID 1476306 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:12][S:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][O:9][CH2:8][CH2:7]1)=[O:5].CCN(C(C)C)C(C)C.F[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][C:31]=1[N+:40]([O-:42])=[O:41]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[O:9]1[CH2:10][CH2:11][N:6]([C:4](=[O:5])[CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][C:31]=2[N+:40]([O-:42])=[O:41])[CH2:12][S:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:7][CH2:8]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 167824874-Fluoro-3-nitrobenzenesulfonamide2 回HCID 59186675(R)-3-amino-1-morpholino-4-(phenylthio)butan-1-one2 回

生成物 1

HCID 11591105(R)-4-(4-morpholino-4-oxo-1-(phenylthio)butan-2-ylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide収率 83%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a solution of (R)-3-amino-1-morpholino-4-(phenylthio)butan-1-one (INTERMEDIATE 72, 375.5 mg, 1.34 mmol) in DMF (2.5 ml) and DIPEA (1.20 Ml, 6.87 mmol) was added 4-fluoro-3-nitrobenzenesulfonamide (INTERMEDIATE 18, 325.8 mg, 1.48 mmol), and the resulting dark solution was stirred at 50° C. overnight, under a nitrogen atmosphere. The mixture was diluted with EtOAc (50 ml) and washed with water and brine (30 ml each), dried (Na2SO4), filtered, and evaporated under reduced pressure. The concentrate was purified by column chromatography (ISCO, 40 g silica gel column, eluting with 0→100% EtOAc/DCM) to give the title product (532.5 mg, yield: 83%).

後処理

  1. washwashed with water and brine (30 ml each)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe concentrate was purified by column chromatography (ISCO, 40 g silica gel column, eluting with 0→100% EtOAc/DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2d29c381188a47b191c8e2790771e4e7
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09018381B2

反応ノート

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