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Dimethylformamide → HCID 86722706、化合物

HRID 1480492
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反応式

HRID 1480492 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:22]=[C:21](Br)[CH:20]=2)=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:30][N:31](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:22]=[C:21]([C:30]#[N:31])[CH:20]=2)=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 86722707HCID 86722707、化合物

生成物 1

HCID 86722706HCID 86722706、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

3-Bromo-5-(trifluoromethyl)benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-1-carboxylate (Example 63, step 2) (214 mg, 0.445 mmol), zinc cyanide (26.1 mg, 0.222 mmol) and Pd(PPh3)4 (20.5 mg, 0.018 mmol) were dissolved in DMF (4 ml) and the vial flushed with nitrogen. The mixture was heated in the microwave at 150° C. for 10 mins, then cooled and diluted with EtOAc (30 ml). This was washed with a saturated solution of brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by chromatography on a 4 g silica column using 0-50% EtOAC/hexanes as eluent gave the title compound.

後処理

  1. customthe vial flushed with nitrogen
  2. temperaturecooled
  3. additiondiluted with EtOAc (30 ml)
  4. washThis was washed with a saturated solution of brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customPurification by chromatography on a 4 g silica column

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef220dac0f844420ba7d0b841309b829
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09409895B2

反応ノート

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