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Benzyl Bromide → HCID 57467580、化合物

HRID 1480830
ノート
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反応式

HRID 1480830 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.[CH2:13](Br)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CC#N.C(=O)([O-])[O-].[Ag+2]>[CH2:13]([O:8][C:5]1[CH:4]=[C:3]([C:2]([Br:1])=[CH:7][N:6]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7498Benzyl BromideHCID 25306972Methyl 5-bromo-2-hydroxyisonicotinate

生成物 1

HCID 57467580HCID 57467580、化合物収率 95.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418647HCID 178418647、化合物触媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

To a suspension of methyl 5-bromo-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate (2.5 g, 10.77 mmol) in MeCN (35 mL) was added silver carbonate (4.46 g, 16.16 mmol) and benzyl bromide (1.54 mL, 12.93 mmol). The reaction mixture was heated to 65° C. and stirred for 18 hours. The reaction mixture was filtered through a plug of Celite® and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with 50-100% DCM in cyclohexane to give the title compound (3.31 g, 95%).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through a plug of Celite®
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  4. washeluting with 50-100% DCM in cyclohexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-157e0f051f8d4e0e87db71f949b453a1
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09409907B2

反応ノート

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