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Tetrabutylammonium Fluoride → Methyl 5-ethyl-6-(5-(hydroxymethyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-2-methoxynicotinate

HRID 1481711
ノート
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反応式

HRID 1481711 の反応式
[Si]([O:8][CH2:9][C:10]1[N:14]([CH3:15])[C:13]2[S:16][C:17]([C:19]3[C:28]([CH2:29][CH3:30])=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[C:21]([O:31][CH3:32])[N:20]=3)=[CH:18][C:12]=2[CH:11]=1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[CH2:29]([C:28]1[C:19]([C:17]2[S:16][C:13]3[N:14]([CH3:15])[C:10]([CH2:9][OH:8])=[CH:11][C:12]=3[CH:18]=2)=[N:20][C:21]([O:31][CH3:32])=[C:22]([CH:27]=1)[C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 71281709Methyl 6-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-5-ethyl-2-methoxynicotinate

生成物 1

HCID 71281796Methyl 5-ethyl-6-(5-(hydroxymethyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-2-methoxynicotinate収率 51.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To solution of methyl 6-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-5-ethyl-2-methoxynicotinate (0.594 g, 1.25 mmol) in THF (8 mL) was added solution of TBAF (1M THF, 1.50 mL, 1.50 mmol). Reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min and THF was then concentrated. Residue was loaded directly on the column and product was isolated eluting with EtOAc/hexanes gradient (0-50%). Methyl 5-ethyl-6-(5-(hydroxymethyl)-6-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)-2-methoxynicotinate (0.233 g, 26% 2 steps) was obtained as solid.

後処理

  1. customReaction mixture
  2. concentrationTHF was then concentrated
  3. customproduct was isolated
  4. washeluting with EtOAc/hexanes gradient (0-50%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-060719690091471ab5641fc461a53176
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09409905B2

反応ノート

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