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Propionyl chloride → 1-[5-(4-Bromo-benzoyl)-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-propan-1-one

HRID 1482941
ノート
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反応式

HRID 1482941 の反応式
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([N:11]2[CH2:18][CH:17]3[CH:13]([CH2:14][NH:15][CH2:16]3)[CH2:12]2)=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[C:28](Cl)(=[O:31])[CH2:29][CH3:30]>C(Cl)Cl>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]([N:11]2[CH2:12][CH:13]3[CH2:14][N:15]([C:28](=[O:31])[CH2:29][CH3:30])[CH2:16][CH:17]3[CH2:18]2)=[O:10])=[CH:7][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 62324Propionyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 90079376(4-Bromo-phenyl)-(hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-methanone hydrochloride

生成物 1

HCID 900793731-[5-(4-Bromo-benzoyl)-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-propan-1-one収率 99.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

1.3 (4-Bromo-phenyl)-(hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-methanone hydrochloride (300 mg; 0.9 mmol) is dissolved in 5 ml of DCM, N-ethyldiiso-propylamine for synthesis (0.46 ml; 2.7 mmol) is added and then cooled to 0° C. Propionyl chloride for synthesis (0.095 ml; 1.09 mmol) is added dropwise followed by stirring at RT for 14 h. The reaction mixture is separated between DCM and water. The organic layer is separated, dried over MgSO4, filtered off and then reduced to dryness under vacuo to afford 316 mg (99.5%) 1-[5-(4-bromo-benzoyl)-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-propan-1-one 3 as a brown oil.

後処理

  1. additionis added
  2. additionis added dropwise
  3. customThe reaction mixture is separated between DCM and water
  4. customThe organic layer is separated
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered off

出典と根拠

ORDレコード
ord-bde100fca3e44a6aba2578924ac99ee6
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09416133B2

反応ノート

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