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Tetrabutylammonium Fluoride → 2-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 1483085
ノート
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反応式

HRID 1483085 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[C:5]([C:14]#[C:15][CH:16]([O:20][CH2:21][CH3:22])[O:17][CH2:18][CH3:19])=[CH:4][N:3]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:14]=[C:15]([CH:16]([O:20][CH2:21][CH3:22])[O:17][CH2:18][CH3:19])[N:8]([CH:9]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3)[C:6]=2[N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 58315397[2-Chloro-5-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-pyrimidin-4-yl]cyclopentylamine

生成物 1

HCID 583154492-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine収率 82.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A mixture of [2-chloro-5-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-pyrimidin-4-yl]-cyclopentyl amine (5.21 g, 16 mmol) in THF is added 1M tetra-n-butylammonium fluoride in THF (TBAF) (97 mL, 97 mmol) and heated to 65° C. for 2 hour. Solvent is removed and column is run using heptane/ethyl acetate from 5% to 15% to give 2-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (4.26 g, 82%). MS (ESI) m/z 324.5 (M+H)+

後処理

  1. customSolvent is removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5a12af716bf4b36872e278cca8a29ae
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09416136B2

反応ノート

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