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Sodium Hydroxide → tert-butyl(2S,3S)-1-acetyl-8-cyano-2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-ylcarbamate

HRID 1486088
ノート
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反応式

HRID 1486088 の反応式
C([N:4]1[C:10](=[O:11])[C@@H:9]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C@H:8]([CH3:20])[N:7]([C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:6]2[CH:24]=[C:25]([C:28]#[N:29])[CH:26]=[CH:27][C:5]1=2)(=O)C.[OH-].[Na+]>CO.CCOC(C)=O>[C:21]([N:7]1[C@@H:8]([CH3:20])[C@H:9]([NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:16])[C:10](=[O:11])[NH:4][C:5]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]#[N:29])=[CH:24][C:6]1=2)(=[O:23])[CH3:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 131736780tert-butyl(3S,4S)-1,5-diacetyl-7-cyano-4-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-ylcarbamate

生成物 1

HCID 131736779tert-butyl(2S,3S)-1-acetyl-8-cyano-2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-ylcarbamate収率 39%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a rt solution of tert-butyl(3S,4S)-1,5-diacetyl-7-cyano-4-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-ylcarbamate (413 mg, 1.03 mmol) in MeOH (10.3 ml) was added 1 M aq. sodium hydroxide (1.13 ml, 1.13 mmol), dropwise. The reaction was stirred for 30 min, then diluted with EtOAc, washed with H2O and sat. aq. NaCl, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography to provide tert-butyl(2S,3S)-1-acetyl-8-cyano-2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-ylcarbamate (144 mg, 39%) as a white solid. MS m/z 381 (MNa)+.

後処理

  1. washwashed with H2O and sat. aq. NaCl
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-7d7d21a7c4b04f91b215f15e4cedecd9
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09422331B2

反応ノート

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