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Trifluoroacetic acid → (S)-N-((3S,4S)-1-((5-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-7-cyano-4-methyl-5-(2-(methylsulfonyl)acetyl)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-2-(methylamino)propanamide 2,2,2-trifluoroacetate

HRID 1486094
ノート
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反応式

HRID 1486094 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:49][CH3:50])=[C:7]2[CH2:12][N:13]1[C:19](=[O:20])[C@@H:18]([NH:21][C:22](=[O:34])[C@@H:23]([N:25](C)[C:26](=O)OC(C)(C)C)[CH3:24])[C@H:17]([CH3:35])[N:16]([C:36](=[O:42])[CH2:37][S:38]([CH3:41])(=[O:40])=[O:39])[C:15]2[CH:43]=[C:44]([C:47]#[N:48])[CH:45]=[CH:46][C:14]1=2.[C:51]([OH:57])([C:53]([F:56])([F:55])[F:54])=[O:52]>C(Cl)Cl>[F:54][C:53]([F:56])([F:55])[C:51]([OH:57])=[O:52].[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:49][CH3:50])=[C:7]2[CH2:12][N:13]1[C:19](=[O:20])[C@@H:18]([NH:21][C:22](=[O:34])[C@@H:23]([NH:25][CH3:26])[CH3:24])[C@H:17]([CH3:35])[N:16]([C:36](=[O:42])[CH2:37][S:38]([CH3:41])(=[O:40])=[O:39])[C:15]2[CH:43]=[C:44]([C:47]#[N:48])[CH:45]=[CH:46][C:14]1=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 118292656tert-butyl(S)-1-((3S,4S)-1-((5-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-7-cyano-4-methyl-5-(2-(methylsulfonyl)acetyl)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate

生成物 1

HCID 73425765(S)-N-((3S,4S)-1-((5-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-7-cyano-4-methyl-5-(2-(methylsulfonyl)acetyl)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-2-(methylamino)propanamide 2,2,2-trifluoroacetate収率 93%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a rt solution of tert-butyl(S)-1-((3S,4S)-1-((5-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-7-cyano-4-methyl-5-(2-(methylsulfonyl)acetyl)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate (32 mg, 41.5 μmol) in CH2Cl2 (166 μl) was added TFA (41.5 μl). The reaction was stirred at rt for 6 h, then concentrated, taken up in H2O, and lyophilized to provide (S)-N-((3S,4S)-1-((5-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-7-cyano-4-methyl-5-(2-(methylsulfonyl)acetyl)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-2-(methylamino)propanamide 2,2,2-trifluoroacetate (30.3 mg, 93%) as a white solid. MS m/z 670/672 (MNa)+.

後処理

  1. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6333002906c4aa884933a0dce7c389a
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09422331B2

反応ノート

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