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Hydrochloric Acid → 1-(3-Amino-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid cyclohexylamide

HRID 1486692
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反応式

HRID 1486692 の反応式
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21](=[O:29])[NH:22][CH:23]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:16]2)[CH:9]=1)(C)(C)C.Cl.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH:23]1([NH:22][C:21]([CH:18]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:14][C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]([NH2:7])[CH:9]=3)[CH2:20][CH2:19]2)=[O:29])[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86706523[3-(4-Cyclohexylcarbamoyl-piperidin-1-ylmethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 867065241-(3-Amino-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid cyclohexylamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒2 回

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution of [3-(4-cyclohexylcarbamoyl-piperidin-1-ylmethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester (4.6 g, 11.1 mmol) in 1,4-dioxane (110 mL) is cooled down to 0° C. and treated with a 4N HCl solution in 1,4-dioxane (24.9 mL, 99.6 mmol). The reaction mixture is heated to 60° C. for 1 h. The reaction mixture is cooled down to RT and treated with aqueous 2N sodium hydroxide. After evaporation of 1,4-dioxane under reduced pressure the reaction mixture is extracted twice with DCM (110 mL). The combined organic phases are dried over MgSO4 and evaporated to yield the title compound as a yellowish powder: LC-MS A: tR=0.50 min; [M+H]+=316.32.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled down to RT
  2. customAfter evaporation of 1,4-dioxane under reduced pressure the reaction mixture
  3. extractionis extracted twice with DCM (110 mL)
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over MgSO4
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d48e3b40a5c450fad1747784f1ac016
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09428456B2

反応ノート

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