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Hydrochloric Acid → N-(3-Formyl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide

HRID 1486741
ノート
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反応式

HRID 1486741 の反応式
[O:1]1CCO[CH:2]1[C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[N:16][CH:15]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.Cl.O.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH:2]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[N:16][CH:15]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)=[O:1]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86706559N-(3-[1,3]Dioxolan-2-yl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide

生成物 1

HCID 86706560N-(3-Formyl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒2 回

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution of N-(3-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-5-methyl-nicotinamide (3.0 g, 10.55 mmol) in dioxane (50 mL) is treated with a 4M HCl in 1,4-dioxane (30 mL). The mixture is heated at 60° C. for 3 h. Water (100 mL) is added to the mixture followed by NaOH 2M (70 mL) solution to get pH 10. The mixture is extracted twice with EtOAc (100 mL). The combined organic phases are dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude title compound is obtained as a brownish solid (1.744 g. 69%) LC-MS A: tR=0.58 min; [M+H]+=241.24.

後処理

  1. customto get pH 10
  2. extractionThe mixture is extracted twice with EtOAc (100 mL)
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-eb6914f785924cd4995b7b0a29c67b71
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09428456B2

反応ノート

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