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Diisopropylethylamine → 6-Trifluoromethyl-pyridine-2-carboxylic acid (6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amide

HRID 1486748
ノート
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反応式

HRID 1486748 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:9][C:10]([F:21])([F:20])[C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17](Cl)=[O:18])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:1][C:17]([C:15]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:10]([F:21])([F:9])[F:20])[N:16]=2)=[O:18])[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2380124-Amino-6-chloropyrimidineHCID 378634686-(Trifluoromethyl)pyridine-2-carbonyl chloride

生成物 1

HCID 867065656-Trifluoromethyl-pyridine-2-carboxylic acid (6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 4-amino-6-chloropyrimidine (230 mg, 1.78 mmol) in DCM (15 mL) is added 6-(trifluoromethyl)picolinoyl chloride (276 mg, 1.78 mmol) and DIPEA (0.912 ml, 5.33 mmol). The mixture is stirred overnight at RT. The mixture is diluted with DCM (10 mL), washed with saturated NaHCO3 solution (25 mL). The organic layer is dried over MgSO4 and evaporated under reduced pressure. The residue is purified by prep HPLC E, delivering the title compound as a yellowish solid (102 mg, 19%); LC-MS A: tR=0.89 min; [M+H]+=302.92.

後処理

  1. washwashed with saturated NaHCO3 solution (25 mL)
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by prep HPLC E

出典と根拠

ORDレコード
ord-f3c94b70ba224265b9b9cfd9841f7878
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09428456B2

反応ノート

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