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Diisopropylethylamine → HCID 89401859、化合物

HRID 1487005
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反応式

HRID 1487005 の反応式
[F:1][C:2]([F:24])([F:23])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[N:17]=[CH:16][N:15](/[CH:18]=[CH:19]\[C:20](O)=[O:21])[N:14]=2)[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.[C:25]([O:29][C:30]([N:32]1[CH2:35][C:34]2([CH2:39][CH2:38][NH:37][CH2:36]2)[CH2:33]1)=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC.CCN(C(C)C)C(C)C>C(OC(=O)C)C>[F:24][C:2]([F:1])([F:23])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[N:17]=[CH:16][N:15](/[CH:18]=[CH:19]\[C:20]([N:37]3[CH2:38][CH2:39][C:34]4([CH2:35][N:32]([C:30]([O:29][C:25]([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27])=[O:31])[CH2:33]4)[CH2:36]3)=[O:21])[N:14]=2)[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 49757941Tert-butyl 2,6-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylateHCID 86703006(Z)-3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylic acid

生成物 1

HCID 89401859HCID 89401859、化合物収率 43%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
-60 °C

実験手順

(Z)-3-(3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acrylic acid (0.3 g, 1 eq.) dissolved in ethylacetate (20 mL) and cooled to −70° C. where tert-butyl-2,6-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylate (0.22 g, 1.2 eq.), T3P (50% in EtOAc) (0.61 mL, 1.2 eq.), followed by DIPEA (0.6 mL, 4 eq) were added. The clear reaction mixture was stirred at −60° C. for 1 h, concentrated under reduced pressure (25° C., 20 mm Hg) to afford the crude product, which was purified by chromatography (3-4% Methanol in DCM) to yield (Z)-tert-butyl 6-(3-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acryloyl)-2,6-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylate (0.2 g; 43% yield).

後処理

  1. additionwere added
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure (25° C., 20 mm Hg)
  3. customto afford the crude product, which
  4. customwas purified by chromatography (3-4% Methanol in DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-62cbd1da4890498bb705b546626ee9d2
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09428490B2

反応ノート

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