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Propylamine → 2-Nitro-N-propylbenzenesulfonamide

HRID 1487227
ノート
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反応式

HRID 1487227 の反応式
[CH2:1]([NH2:4])[CH2:2][CH3:3].C(N(CC)CC)C.[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])([O-:14])=[O:13]>O1CCCC1>[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[S:21]([NH:4][CH2:1][CH2:2][CH3:3])(=[O:23])=[O:22])([O-:14])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7852PropylamineHCID 8471TriethylamineHCID 155402-Nitrobenzenesulfonyl chloride

生成物 1

HCID 23033002-Nitro-N-propylbenzenesulfonamide収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of propan-1-amine (2.36 g, 0.04 mol) in tetrahydrofuran (100 mL) at 0° C. was added triethylamine (4.05 g, 0.04 mol) and 2-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride (8.88 g, 0.04 mol) in several portions over 10-15 minutes. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours, filtered and concentrated to afford the product 2-nitro-N-propylbenzenesulfonamide (9.18 g, yield 93.9%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.11-8.16 (m, 1H), 7.84-7.89 (m, 1H), 7.74-7.79 (m, 2H), 5.26 (s, 1H), 3.05-3.10 (t, 2H, J=6.4 Hz), 1.51-1.60 (m, 2H), 0.89-0.92 (t, 3H, J=7.6 Hz).

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d57764c5a3114602832e5f8c54345d84
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09428508B2

反応ノート

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