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6-fluoro-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-indole → 6-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1-(triisopropylsilyl)-indole

HRID 1490506
ノート
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反応式

HRID 1490506 の反応式
CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1ccc2ccc(F)cc21>B1Oc2ccccc2O1.CC(C)(O)C(C)(C)O.CCN(CC)CC.Cc1ccccc1.Fc1c(F)c(F)c(B(c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F>CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c2ccc(F)cc21
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 1

HCID 117162536-fluoro-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-indole

生成物 1

HCID 667609686-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1-(triisopropylsilyl)-indole収率 53%

試薬・触媒・溶媒 5

HCID 6425Pinacol試薬HCID 8471Triethylamine試薬HCID 67506Catecholborane試薬HCID 582056Tris(pentafluorophenyl)borane

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Prepared from 5-fluoro-N-(triisopropylsilyl)-1H-indole (4f, 58.3 mg, 0.200 mmol, 1.00 equiv) and catBH (96.0 mg, 0.800 mmol, 4.00 equiv) according to GP 2. The title compound was purified by flash column chromatography using cyclohexane/EtOAc/Et3N (30/1/1) as eluent to afford 6f (44.5 mg, 53%) as a white foam.

出典と根拠

ORDレコード
ord-f00dc6f9b7b94e81a1e8412cdf01b4af
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1002/anie.201611536

反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
触媒
HCID 1140Toluene溶媒