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Benzene, 1-bromo-3-(trifluoromethyl)- → 2-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1490552
ノート
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反応式

HRID 1490552 の反応式
FC(F)(F)c1cccc(Br)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>CC1(C)OB(c2cc(Br)cc(C(F)(F)F)c2)OC1(C)C
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 1

HCID 9817Benzene, 1-bromo-3-(trifluoromethyl)-

生成物 1

HCID 113141192-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane収率 99%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diborane試薬HCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaborole試薬HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium触媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

The general procedure A was followed using 1-bromo-3-(trifluoromethyl)benzene (67.5 uL, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 100 oC. 5h was obtained as colorless oil (173.1 mg, 99%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:30 v/v).

出典と根拠

ORDレコード
ord-4651aa72b42b47c9a0457945292dda09
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
HCID 138539Cyclopentyl methyl ether溶媒