ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

1-(Tert-butoxycarbonyl)indole → tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate

HRID 1490567
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1490567 の反応式
CC(C)(C)OC(=O)n1ccc2ccccc21>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>CC(C)(C)OC(=O)n1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c2ccccc21
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 1

HCID 35329801-(Tert-butoxycarbonyl)indole

生成物 1

HCID 49758860tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate収率 65%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diborane試薬HCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaborole試薬HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium

反応条件

温度
75 °C

実験手順

The general procedure A was followed using tert-butyl 1H-indole-1-carboxylate (108.7 mg, 0.5 mmol.) and B2(pin)2 (101.6 mg, 0.4 mmol, 0.8 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 75 oC. 5z was obtained as white solid (111.5 mg, 65 %) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:30 v/v). m.p.: 163-165 oC.

出典と根拠

ORDレコード
ord-79db2c6eef514d27b2130b1758eb40ff
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
触媒
HCID 138539Cyclopentyl methyl ether溶媒