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4-tert-Butyltoluene → 2-(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1490570
ノート
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反応式

HRID 1490570 の反応式
Cc1ccc(C(C)(C)C)cc1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>Cc1ccc(C(C)(C)C)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 1

HCID 73904-tert-Butyltoluene

生成物 1

HCID 1223712302-(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane収率 44%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diborane試薬HCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaborole試薬HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium触媒

反応条件

温度
125 °C

実験手順

The general procedure A was followed using 1-(tert-butyl)-4-chlorobenzene (84.2 ul, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 125 oC. The 1H NMR conversion was 46%. 5ad was obtained as white solid (60.1 mg, 44%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:40 v/v). m.p.: 70-72 oC.

出典と根拠

ORDレコード
ord-7fa3e0e65e7842b7a24def4d2d54161a
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
HCID 138539
Cyclopentyl methyl ether
溶媒