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1,3,5-Trimethoxybenzene → 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1490572
ノート
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反応式

HRID 1490572 の反応式
COc1cc(OC)cc(OC)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>COc1cc(OC)c(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c(OC)c1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 1

HCID 693011,3,5-Trimethoxybenzene

生成物 1

HCID 219239274,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane収率 20%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diborane試薬HCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaborole試薬HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium触媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

The general procedure A was followed using 1,3,5-trimethoxybenzene (84.1 mg, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 24 hours at 150 oC. The 1H NMR conversion was 21%. 5af was obtained as white solid (30.1 mg, 20%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:20 v/v). m.p.: 114-116 oC.

出典と根拠

ORDレコード
ord-3b44e04ef3134bc5ba0999b39d644837
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
HCID 138539
Cyclopentyl methyl ether
溶媒