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Methyl o-toluate → Methyl 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

HRID 1490932
ノート
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反応式

HRID 1490932 の反応式
COC(=O)c1ccccc1C>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC(C)(C)c1ccnc(-c2cc(C(C)(C)C)ccn2)c1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC(C)(C)C.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir]>COC(=O)c1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)ccc1C.COC(=O)c1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc1C
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 1

HCID 33094Methyl o-toluate

生成物 2

HCID 22930450Methyl 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate収率 27%HCID 24824346Methyl 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate収率 73%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diborane試薬HCID 42491874,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl試薬HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium触媒HCID 15413tert-Butyl methyl ether溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

General procedure D was applied to methyl 2-methylbenzoate15h(30 mg, 0.2 mmol). The reaction mixture was allowed to stand for 16hoursgiving a conversion of >99%(GC-MS) and 16hand 17hin a 73:27 mixture (1H NMR spectrum).

出典と根拠

ORDレコード
ord-19c4d9b183614cef9fce523033f6b00a
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1039/c2sc20776a

反応ノート

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