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Benzene, 1-methyl-3-(methylthio)- → 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methyl-2-(methylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1491146
ノート
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反応式

HRID 1491146 の反応式
CSc1cccc(C)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].Cc1ccc(C)cc1.FC(F)(F)C1COB(c2ccccc2-c2ccc(-c3ccccn3)nc2)O1.[Ir].[Ir]>CSc1cc(C)ccc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 1

HCID 21005Benzene, 1-methyl-3-(methylthio)-

生成物 1

HCID 1383758734,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methyl-2-(methylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane収率 64%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diborane試薬HCID 1349566232-Pyridin-2-yl-5-[2-[4-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]phenyl]pyridine試薬HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium触媒HCID 7809P-Xylene溶媒

反応条件

温度
55 °C

実験手順

Ligand 3f: A mixture of ortho- and meta-borylated products (85 mg, 64% yield, ortho/meta + para = >30); ortho-borylated product 4j was obtained by further purification by GPC (76 mg, 58% yield), yellow solid (mp. 58-60 oC)

出典と根拠

ORDレコード
ord-af10b59ddcf44a2ea87f0362701426e9
出典データセット
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1002/anie.201610041

反応ノート

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