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N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine → 3-Methoxyphenyl-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolylmethane

HRID 1493737
ノート
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反応式

HRID 1493737 の反応式
C([Li])CCC.[CH3:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:11]N1C=CN=C1.C[N:21]([CH2:23][CH2:24][N:25]([CH3:27])C)C.[CH:28]12[CH2:37][CH:32]3[CH2:33][CH:34]([CH2:36][CH:30]([CH2:31]3)[C:29]1=[O:38])[CH2:35]2>CCCCCC.C1COCC1>[CH3:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:11]([C:29]2([OH:38])[CH:30]3[CH2:36][CH:34]4[CH2:33][CH:32]([CH2:37][CH:28]2[CH2:35]4)[CH2:31]3)[C:27]2[NH:25][CH:24]=[CH:23][N:21]=2)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 64151AdamantanoneHCID 122293911-(3-methoxy-benzyl)-1H-imidazoleHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 679197523-Methoxyphenyl-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolylmethane収率 55.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回
HCID 8058Hexane溶媒

反応条件

温度
-70 °C

実験手順

55 ml (85 mmol) of a 1.55 molar solution of n-butyllithium in hexane were added dropwise to a solution of 7.52 g (40 mmol) of N-(3-methoxybenzyl)-imidazole and 4.65 g (40 mmol) of TMEDA in 90 ml of absolute THF at -70° C. The mixture was stirred for a further 20 minutes at -70° C., and a solution of 6.01 g (40 mmol) of adamantanone in 30 ml of absolute THF was then added dropwise at -70° C. in the course of about 10 minutes. The procedure was then continued as described in Example 100. The residue (13 g) from the CH2Cl2 extract was crystallized from acetonitrile. 7.5 g of pure 3-methoxyphenyl-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolylmethane of melting point 182° C. were obtained.

後処理

  1. extractionThe residue (13 g) from the CH2Cl2 extract
  2. customwas crystallized from acetonitrile

出典と根拠

ORDレコード
ord-c601cd9b36484a9fa2f8cac2b1f78b94
出典データセット
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05023357

反応ノート

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