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Diisopropylethylamine → HCID 86726705、化合物

HRID 1499459
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反応式

HRID 1499459 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:3]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:12]2)=[C:4]2[CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[C:27]=1[C:33]1[N:38]=[C:37]([C:39](O)=[O:40])[CH:36]=[CH:35][C:34]=1[F:42].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[C:27]=1[C:33]1[N:38]=[C:37]([C:39]([NH:1][C:2]2[C:3]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:12]3)=[C:4]3[CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:5]3=[N:6][CH:7]=2)=[O:40])[CH:36]=[CH:35][C:34]=1[F:42]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 592265526-(2,6-Difluorophenyl)-5-fluoropicolinic acidHCID 86726688tert-Butyl [(3S)-1-(3-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamate

生成物 1

HCID 86726705
HCID 86726705、化合物
収率 48.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

tert-Butyl [(3S)-1-(3-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamate (5.0 mg, 0.015 mmol), 6-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid (4.6 mg, 0.018 mmol), HATU (14 mg, 0.038 mmol), DMF (0.035 mL) and DIPEA (5.8 mg, 0.045 mmol) were mixed together and stirred at room temperature for 1 h. The mixture was filtered, concentrated under reduced pressure and purified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 30×10 mm 5 μm OBD™ column, flow rate 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH) to give the sub-title compound as a colorless gum (4.1 mg, 48%). LCMS calc. for C30H33F3N5O3 (M+H)+: m/z=568.3. Found: 568.1.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. custompurified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 30×10 mm 5 μm OBD™ column, flow rate 60 mL/min.
  4. washeluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3e3674d46274dfab8851fa4911cb851
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09200004B2

反応ノート

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