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Trifluoroacetic acid → HCID 86726706、化合物

HRID 1499460
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反応式

HRID 1499460 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[N:14]=[C:13]([C:15]([NH:17][C:18]2[C:19]([N:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][C@H:29]([NH:33]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:28]3)=[C:20]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C:21]3=[N:22][CH:23]=2)=[O:16])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[F:41].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl.CO.[NH4+].[OH-]>[NH2:33][C@H:29]1[CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:27]([C:19]2[C:18]([NH:17][C:15]([C:13]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:41])=[C:9]([C:3]4[C:4]([F:8])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[F:1])[N:14]=3)=[O:16])=[CH:23][N:22]=[C:21]3[CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:20]=23)[CH2:28]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86726705HCID 86726705、化合物

生成物 1

HCID 86726706HCID 86726706、化合物収率 67.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 14923Ammonium Hydroxide溶媒

実験手順

A solution of tert-butyl {(3S)-1-[3-({[6-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoropyridin-2-yl]carbonyl}amino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]piperidin-3-yl}carbamate (4.0 mg, 0.0070 mmol) in DCM (0.02 mL) was treated with TFA (0.03 mL, 0.4 mmol). The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min. and then concentrated to give a residue, which was diluted with MeOH and neutralized with small amount of NH4OH. After filtration, the crude was purified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 5 μm 30×10 mm OBD™ column, flow rate 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH) to afford the title compound (2.2 mg, 67%). LCMS calc. for C25H25F3N5O (M+H)+: m/z=468.2. Found: 468.1.

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give a residue, which
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe crude was purified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 5 μm 30×10 mm OBD™ column, flow rate 60 mL/min.
  6. washeluting with a gradient of MeCN and water with 0.15% NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3b0d01c046344df989f62bdbd525f91e
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09200004B2

反応ノート

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