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Triphenylphosphine → 3-(3,5-Difluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran

HRID 1499611
ノート
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反応式

HRID 1499611 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:9])[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.[O:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12](O)[CH2:11]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1)[O:9][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:10][CH2:11]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 759283,5-DifluorophenolHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 12256033tetrahydro-2H-pyran-3-ol

生成物 1

HCID 867268303-(3,5-Difluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran収率 75.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of 3,5-difluorophenol (1.15 g, 8.81 mmol), tetrahydro-2H-pyran-3-ol (0.900 g, 8.81 mmol), triphenylphosphine (2.31 g, 8.81 mmol) and DIAD (1.74 mL, 8.81 mmol) in THF (10 mL) was stirred overnight. The solution was then concentrated under reduced pressure and the residue was purified by purified by column chromatography on silica gel using CombiFlash® apparatus eluting with EtOAc/hexanes (0-30%). The purification afforded 1.43 g (75.8%) of the sub-title compound as a colorless oil.

後処理

  1. concentrationThe solution was then concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified
  3. customby purified by column chromatography on silica gel using CombiFlash® apparatus
  4. washeluting with EtOAc/hexanes (0-30%)
  5. customThe purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-b73e56504dc64af9833bbf63bd5b1540
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09200004B2

反応ノート

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