ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Sodium borohydride → 5-[3-chloro-2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl]N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide

HRID 1499897
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1499897 の反応式
[BH4-].[Na+].[C:3]([C:6]1[C:7]([O:26][CH3:27])=[C:8]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:22])=[N:19][CH:20]=2)[C:9]([C:13]#[N:14])=[C:10]([Cl:12])[CH:11]=1)(=[O:5])[CH3:4]>CO>[Cl:12][C:10]1[C:9]([C:13]#[N:14])=[C:8]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:22])=[N:19][CH:20]=2)[C:7]([O:26][CH3:27])=[C:6]([CH:3]([OH:5])[CH3:4])[CH:11]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866778195-(3-acetyl-5-chloro-6-cyano-2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide

生成物 1

HCID 866778205-[3-chloro-2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl]N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Sodium tetrahydroborate (320 mg, 8.4 mmol) was added to a mixture of 5-(3-acetyl-5-chloro-6-cyano-2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide (2 g, 6 mmol) in methanol (100 mL) cooled at 0° C. The reaction was stirred at 0° C. for 1 h, quenched with water and partitioned between water and EtOAc. The combined organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated to give crude 5-[3-chloro-2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxyphenyl]-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide as clear oil (2.0 g, 100%). LCMS calculated for C18H19ClN3O3 (M+H)+: m/z=360.1; found: 360.1.

後処理

  1. customquenched with water
  2. custompartitioned between water and EtOAc
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-62271038140b4ea7aa3b3146658b14c6
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09199982B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート