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Pyridine → (4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate

HRID 1500285
ノート
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反応式

HRID 1500285 の反応式
[F:1][CH2:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:18][N:17]=[C:16]([CH2:19][OH:20])[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[O:6][C:5]([CH3:22])([CH3:21])[N:4]1[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24].N1C=CC=CC=1.[CH3:36][S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38]>C(Cl)Cl>[F:1][CH2:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:18][N:17]=[C:16]([CH2:19][O:20][S:37]([CH3:36])(=[O:39])=[O:38])[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[O:6][C:5]([CH3:22])([CH3:21])[N:4]1[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 58631212HCID 58631212、化合物

生成物 1

HCID 86695496(4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

(4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-5-(4-(3-(hydroxymethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate (see US2004/0082553, page 67 (page 68 of pdf version)) (1000 mg, 2.45 mmol) in CH2Cl2 (25 mL) at 5° C. is treated with pyridine (0.23 mL, 2.95 mmol) and methanesulfonylchloride (0.19 mL, 2.45 mmol) then stirred for 1 hour, washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, concentrated and used as is (1130 mg). m/z (Cl) 485 [M+H].

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-fb4308ff0e1743d9ae6a279a4326b040
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09206126B2

反応ノート

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