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Trifluoroacetic acid → 3-Methyl-4-phenoxybenzoic acid

HRID 1501035
ノート
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反応式

HRID 1501035 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:5]([O:7]C(C)(C)C)=[O:6].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[CH:13][C:14]=1[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 89581022Tert-butyl 3-methyl-4-phenoxybenzoate

生成物 1

HCID 206460583-Methyl-4-phenoxybenzoic acid収率 38.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
20 °C

実験手順

A mixture of tert-butyl 3-methyl-4-phenoxybenzoate (654 mg, 2.3 mmol), 2,2,2-trifluoroacetic acid (1 mL) and dichloromethane (4 mL) were stirred at 20° C. for 4 hours. The mixture was washed with water (10 mL×2). The organic phase was separated, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give a residue. The residue was purified by column chromatography (silica gel, petroleum ether/ethyl acetate=2:1) to give 3-methyl-4-phenoxybenzoic acid as a white solid (200 mg, 38%). LRMS (M+H)− m/z: calcd 228.08. found 228.

後処理

  1. washThe mixture was washed with water (10 mL×2)
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a residue
  7. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, petroleum ether/ethyl acetate=2:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e654d2879caa499590f796fbabc79d49
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09206128B2

反応ノート

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