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Hydrochloric Acid → 2-Methoxy-4-[2',2',2'-tris(octadecyloxymethyl)ethoxy]benzylamine

HRID 1502539
ノート
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反応式

HRID 1502539 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]([CH2:55][O:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH3:74])([CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:9]=[CH:8][C:4]=1[CH:5]=[N:6]O.Cl>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]([CH2:55][O:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH3:74])([CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH:9]=[CH:8][C:4]=1[CH2:5][NH2:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 866548912-Methoxy-4-[2,2,2-tris(octadecyloxymethyl)ethoxy]benzaldoxime

生成物 1

HCID 532588112-Methoxy-4-[2',2',2'-tris(octadecyloxymethyl)ethoxy]benzylamine収率 107.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

2-Methoxy-4-[2′,2′,2′-tris(octadecyloxymethyl)ethoxy]benzaldoxime (40 mg, 0.038 mmol) was dissolved in THF (1 ml), diisobutylaluminum hydride (DIBAL)-toluene solution (127 μl, 0.13 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred for 2.5 hr. 1N Hydrochloric acid (2 ml) was added dropwise to the reaction mixture to quench the reaction, and the mixture was extracted with chloroform (2 ml) and washed with 10% aqueous sodium carbonate solution (1 ml). The solvent was evaporated, and acetonitrile (1 ml) was added to the residue. The precipitate was collected by filtration, and purified by silica gel chromatography to give 2-methoxy-4-[2′,2′,2′-tris(octadecyloxymethyl)ethoxy]benzylamine (43 mg, 0.041 mmol, 85%).

後処理

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. extractionthe mixture was extracted with chloroform (2 ml)
  4. washwashed with 10% aqueous sodium carbonate solution (1 ml)
  5. customThe solvent was evaporated
  6. additionacetonitrile (1 ml) was added to the residue
  7. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  8. custompurified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c830a16e6af4305945ab854168f8c12
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09206230B2

反応ノート

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