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Diisopropylethylamine → N-[4-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-fluorobenzyl]-3,5-dichloro-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide

HRID 1505602
ノート
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反応式

HRID 1505602 の反応式
[CH:1]1([NH:5][CH2:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19](=[O:21])[CH3:20])[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:9][C:8]=2[F:22])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[Cl:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41])[CH:36]=[C:37]([Cl:39])[CH:38]=1>ClCCl>[C:19]([N:16]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:7]([CH2:6][N:5]([CH:1]3[CH2:2][CH2:3][CH2:4]3)[S:40]([C:35]3[CH:34]=[C:33]([Cl:32])[CH:38]=[C:37]([Cl:39])[CH:36]=3)(=[O:42])=[O:41])=[C:8]([F:22])[CH:9]=2)[CH2:18][CH2:17]1)(=[O:21])[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5223883,5-Dichlorobenzenesulfonyl chlorideHCID 866906371-(4-(4-((Cyclobutylamino)methyl)-3-fluorophenyl)piperazin-1-yl)ethanone

生成物 1

HCID 71612422N-[4-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-fluorobenzyl]-3,5-dichloro-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide収率 44.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 1-(4-(4-((cyclobutylamino)methyl)-3-fluorophenyl)piperazin-1-yl)ethanone (55 mg, 0.18 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (0.047 mL, 0.27 mmol), followed by 3,5-dichlorobenzene-1-sulfonyl chloride (50 mg, 0.20 mmol) and the reaction was stirred at ambient temperature for 16 hours. The reaction was then concentrated and purified by preparative reverse phase HPLC to yield 41 mg of N-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-fluorobenzyl)-3,5-dichloro-N-cyclobutylbenzenesulfonamide. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.95 (t, J=1.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8 Hz, 2H), 7.18 (t, J=8.9 Hz, 1H), 6.80-6.74 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.35-4.20 (m, 1H), 3.62-3.51 (m, 4H), 3.25-3.17 (m, 2H), 3.16-3.10 (m, 2H), 2.04 (s, 3H), 2.02-1.88 (m, 4H), 1.55-1.48 (m, 2H); LCMS (m/z) ES+ 514.0 [M+1]+.

後処理

  1. concentrationThe reaction was then concentrated
  2. custompurified by preparative reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-72f9d775f50d4f29b28e4369e5280bd3
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09216988B2

反応ノート

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