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Sodium Azide → tert-Butyl 4-(azidomethyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1506929
ノート
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反応式

HRID 1506929 の反応式
CS(O[CH2:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:9][CH2:8]1)(=O)=O.[N-:20]=[N+:21]=[N-:22].[Na+]>CN(C)C=O>[N:20]([CH2:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:9][CH2:8]1)=[N+:21]=[N-:22]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 2765838Tert-butyl 4-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 23282921tert-Butyl 4-(azidomethyl)piperidine-1-carboxylate収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Tertiary butyl 4-((methylsulfonyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (48 g, 163.6 mmol) was dissolved in dimethylformamide (500 mL) and sodium azide (19.15 g, 295 mmol) was added thereto, followed by stirring at 120° C. for 6 hours. After the reaction was completed, the reactants were cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate and water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to afford the title compound (35 g, 89%).

後処理

  1. temperaturethe reactants were cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate and water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-6eea9a64e8294f808e8bc6c0d380c7c5
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09221790B2

反応ノート

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