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Trifluoroacetic acid → HCID 178490482、化合物

HRID 1507064
ノート
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反応式

HRID 1507064 の反応式
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[N:26]([CH3:27])[N:25]=[CH:24][CH:23]=1.C([NH:35][C:36](NC(OC(C)(C)C)=O)=[N:37]S(C(F)(F)F)(=O)=O)(OC(C)(C)C)=O.C(N(CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH:1]([CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[N:26]([CH3:27])[N:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:36]([NH2:37])=[NH:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8471TriethylamineHCID 36945701,3-Di-Boc-2-(trifluoromethylsulfonyl)guanidineHCID 46833678N-(4-(2-aminoethoxy)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide

生成物 1

HCID 178490482HCID 178490482、化合物収率 49.43%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A mixture of N-(4-(2-aminoethoxy)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide (30 mg, 81.87 μmol), 1,3-di-boc-2-(trifluoromethylsulfonyl)guanidine (38.45 mg, 98.25 μmol) and triethylamine (22.82 μL, 163.7 μmol) in DCM was stirred at room temperature for 5 hours. Then to the mixture was added TFA (6.308 μL, 81.87 μmol) and the mixture was stirred overnight. The crude product was purified by column chromatography to afford the title compound as brown oil in 49.43% yield. LCMS m/z (%)=409 (M+H, 100). 1H NMR (400 MHz, MeOH-d4) δ 3.5 (t, J=5.1 Hz, 2H) 3.7 (s, 3H) 3.9 (s, 3H) 4.1 (t, J=5.1 Hz, 2H) 6.3 (d, J=2.0 Hz, 1H) 7.1 (d, J=5.6 Hz, 1H) 7.2 (d, J=9.1 Hz, 1H) 7.4 (t, J=7.8 Hz, 1H) 7.5 (m, 2H) 7.5 (d, J=2.0 Hz, 1H) 7.6 (d, J=3.0 Hz, 1H) 7.8 (dd, J=8.8, 2.8 Hz, 1H).

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred overnight
  2. customThe crude product was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-4912dceff24f480b8df8e2d90de7ec87
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09221755B2

反応ノート

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