ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Water → (R)-6-bromo-4-(1-cyclopropylethylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide

HRID 1507946
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1507946 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](Cl)=[C:8]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:7]=[N:6][N:5]2[CH:14]=1.[CH:15]1([C@H:18]([NH2:20])[CH3:19])[CH2:17][CH2:16]1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN1C(=O)CCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9]([NH:20][C@@H:18]([CH:15]3[CH2:17][CH2:16]3)[CH3:19])=[C:8]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:7]=[N:6][N:5]2[CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7016286(R)-1-CyclopropylethylamineHCID 682911926-Bromo-4-chloropyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide

生成物 1

HCID 68291753(R)-6-bromo-4-(1-cyclopropylethylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide収率 84.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
溶媒

実験手順

A solution of 6-bromo-4-chloropyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide (Preparation 5, 474.3 mg, 1.728 mmol), (R)-1-cyclopropylethylamine (162 mg, 1.901 mmol) and DIPEA (0.453 mL, 2.59 mmol) in NMP (Volume: 5 mL) was heated to 100° C. for 4 hr. The reaction was cooled and 10 mL of water was added and the resulting mixture was stirred for 10 minutes. The solid was collected by vacuum filtration and dried to afford the title compound (470 mg, 80%). HPLC (Method N): retention time=3.258 min. LC/MS (M+H)+=325.1. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.11 (s, 1H), 7.60 (dd, J=1.8, 0.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J=1.8 Hz, 1H), 4.12-3.73 (m, 1H), 1.39 (d, J=6.4 Hz, 3H), 1.18-1.04 (m, 1H), 0.64-0.49 (m, 2H), 0.41-0.27 (m, 2H).

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationThe solid was collected by vacuum filtration
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-8e797c668dcd4d38a87012150ea0b365
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09221826B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート