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5-(2-(4-(4-Fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yloxy)-6-methoxyquinolin-7-yloxy)ethyl)-5-azaspiro[2.4]-heptan-7-one → 4-(4-Fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yloxy)-6-methoxy-7-(2-(7-methylene-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)ethoxy)quinoline

HRID 1510107
ノート
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反応式

HRID 1510107 の反応式
[F:1][C:2]1[C:10]([O:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]4[CH2:33][C:32](=O)[C:29]5([CH2:31][CH2:30]5)[CH2:28]4)=[C:19]([O:22][CH3:23])[CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH3:35])[NH:6]2.Br[Zn][CH2:38][Zn]C[Zn]Br.C1OCCC1>O1CCCC1>[F:1][C:2]1[C:10]([O:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][C:18]([O:24][CH2:25][CH2:26][N:27]4[CH2:33][C:32](=[CH2:38])[C:29]5([CH2:30][CH2:31]5)[CH2:28]4)=[C:19]([O:22][CH3:23])[CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH3:35])[NH:6]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 461764815-(2-(4-(4-Fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yloxy)-6-methoxyquinolin-7-yloxy)ethyl)-5-azaspiro[2.4]-heptan-7-oneHCID 178420636HCID 178420636、化合物

生成物 1

HCID 461765604-(4-Fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yloxy)-6-methoxy-7-(2-(7-methylene-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)ethoxy)quinoline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The above product from Example 2 (50 mg) was dissolved into anhydrous tetrahydrofuran (5 ml) and Nysted reagent (1.5 eq, 20% solution) was added to the reaction. The reaction was stirred at RT for two days and quenched with NH4Cl solution and extracted with EtOAc followed by washing with water, then brine and dried over Na2SO4 and purified with silica gel column to give the titled compound. Mass: (M+1), 474

後処理

  1. additionwas added to the reaction
  2. customquenched with NH4Cl solution
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washby washing with water
  5. dry with materialbrine and dried over Na2SO4
  6. custompurified with silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-956bec37a7584f1aa21356893e5544e7
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08211911B2

反応ノート

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