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Triphenylphosphine → 4-Butyl-4'-fluorobiphenyl

HRID 1510189
ノート
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反応式

HRID 1510189 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Mg]Br)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](Cl)=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:11][CH2:12][CH3:13].[Cl-].C(C1C=CC=C(C(C)C)C=1[NH+]1CCN(C2C(C(C)C)=CC=CC=2C(C)C)C1)(C)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CCCCC.C1COCC1>[CH2:10]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:11][CH2:12][CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 524314Benzene, 1-butyl-4-chloro-HCID 184547821,3-BIS(2,6-DIISOPROPYLPHENYL)imidazoLIDINIUM-CHLORIDEHCID 178418676HCID 178418676、化合物

生成物 1

HCID 120653144-Butyl-4'-fluorobiphenyl収率 88%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8003
Pentane
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Using a THF solution of 4-fluorophenylmagnesium bromide (1.46 mL, 1.03 M, 1.5 mmol), 4-butylchlorobenzene (168.7 mg, 1.0 mmol), FeF3.3H2O (8.34 mg, 0.05 mmol), 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride (63.8 mg, 0.15 mmol) and triphenylphosphine (13.1 mg, 0.05 mmol) as starting materials, the reaction was performed at a scale of 1.0 mmol at 60° C. for 24 hours, then at 80° C. for 12 hours in the same manner as in Example 15. After performing silica gel chromatography (pentane), the above compound was obtained as a white solid (0.201 g, yield=88%, purity=>98% (GC analysis)).

後処理

  1. waitat 80° C. for 12 hours in the same manner as in Example 15
  2. customthe above compound was obtained as a white solid (0.201 g, yield=88%, purity=>98% (GC analysis))

出典と根拠

ORDレコード
ord-13d8d724130041578fddac9bd8e2bfec
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08211820B2

反応ノート

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