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Ethanol → Methanesulfonic acid 6-benzyloxy-2-(4-fluoro-phenyl)-naphthalen-1-yl ester

HRID 1513864
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反応式

HRID 1513864 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[C:15]([O:19][S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[C:14](Br)[CH:13]=[CH:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](B(O)O)=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(O)C>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[C:15]([O:19][S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[C:14]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:26]([F:25])=[CH:27][CH:28]=1)[CH:13]=[CH:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 86626526Methanesulfonic acid 6-benzyloxy-2-bromo-naphthalen-1-yl ester

生成物 1

HCID 86626527Methanesulfonic acid 6-benzyloxy-2-(4-fluoro-phenyl)-naphthalen-1-yl ester収率 98%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Combine methanesulfonic acid 6-benzyloxy-2-bromo-naphthalen-1-yl ester (10.0 g, 24.4 mmol), 4-fluorophenylboronic acid (10.2 g, 729 mmol), sodium carbonate (7.8 g, 73.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (2.8 g, 2.4 mmol) in a mixture of toluene (300 mL), ethanol (60 mL) and water (40 mL). Heat the mixture at 100° C. for 12 hours. Cool and filter the suspension through a pad of celite. Evaporate the solvent in vacuo. Wash the residue with sodium bicarbonate solution and brine. Dry with magnesium sulfate and concentrate in vacuo. Purify the residue over silica gel, eluting the material with a step gradient of methanol/dichloromethane (0 to 10%), to obtain 10.1 g (98%) of methanesulfonic acid 6-benzyloxy-2-(4-fluoro-phenyl)-naphthalen-1-yl ester.

後処理

  1. temperatureCool
  2. filtrationfilter the suspension through a pad of celite
  3. customEvaporate the solvent in vacuo
  4. washWash the residue with sodium bicarbonate solution and brine
  5. dry with materialDry with magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrate in vacuo
  7. customPurify the residue over silica gel
  8. washeluting the material with a step gradient of methanol/dichloromethane (0 to 10%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cc2710fd49994a50b919740fd671da6a
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08217032B2

反応ノート

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