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Acetonitrile → [2-(2,5-Difluorophenyl)-6-hydroxynaphthalen-1-yl]-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-methanone

HRID 1513955
ノート
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反応式

HRID 1513955 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:19]C)[CH:15]=2)[C:10]=1[C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][CH2:31][N:32]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]2)=[CH:25][CH:24]=1)=[O:22].B(Br)(Br)Br.C(#N)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([OH:19])[CH:15]=2)[C:10]=1[C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][CH2:31][N:32]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]2)=[CH:25][CH:24]=1)=[O:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57552548[2-(2,5-Difluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yl]-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-methanone

生成物 1

HCID 67004531[2-(2,5-Difluorophenyl)-6-hydroxynaphthalen-1-yl]-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-methanone収率 87.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Convert [2-(2,5-difluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yl]-[4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-methanone (1.8 g, 3.5 mmol) to the hydrochloride salt and dissolve it in 300 mL methylene chloride. Chill the mixture in ice and slowly add boron tribromide (5.0 mL, 53.0 mmol) with swirling. Allow the mixture to come to room temperature and stir for two hours. Add to this mixture acetonitrile (15 mL) slowly and with stirring which produces an orange precipitate. Pour the mixture into saturated sodium bicarbonate with stirring, separate the organic layer and dry with molecular sieves to give 1.5 g of the title compound (86%).

後処理

  1. temperatureChill the mixture in ice
  2. customto come to room temperature
  3. stirringwith stirring which
  4. customproduces an orange precipitate
  5. stirringwith stirring
  6. customseparate the organic layer
  7. customdry with molecular sieves

出典と根拠

ORDレコード
ord-60d81fabc8e84d749c6ba13d52f7e4d8
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08217032B2

反応ノート

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