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Sodium periodate → 6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

HRID 1514695
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反応式

HRID 1514695 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2/[CH:17]=C/C2C=CC=CC=2)=[N:6][CH:5]=1.I([O-])(=O)(=O)=[O:34].[Na+]>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1.O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH:17]=[O:34])=[N:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 667181406-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

生成物 1

HCID 866462556-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester収率 65%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 30318Osmium Tetroxide触媒HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (6.35 g, 14.2 mmol) was treated with osmium(VIII) oxide (90.3 mg, 355 μmol), sodium metaperiodate (12.2 g, 56.8 mmol) and benzyltriethylammonium chloride (1.32 mg, 5.68 mmol) in dioxane (140 mL) and water (47 mL). The mixture was heated for 35 min at 120° C. in a microwave. Extraction with ethyl acetate/water and chromatogaphy (silica, ethyl acetate:heptane 1:9 to 1:1) afforded the title compound (3.43 g, 65%) as a white solid. MS: m/e=373.1 [M+H]+.

後処理

  1. extractionExtraction with ethyl acetate/water and chromatogaphy (silica, ethyl acetate:heptane 1:9 to 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5f192a90ada34554a400f58e98c6c25c
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08222246B2

反応ノート

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