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Hydrochloric Acid → 6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid

HRID 1514697
ノート
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反応式

HRID 1514697 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:26])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH2:17][OH:18])=[N:6][CH:5]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.CO.O>[Cl:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:13]2[C:12]([CH2:11][O:10][C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:26])=[O:2])=[CH:5][N:6]=3)=[C:16]([CH2:17][OH:18])[O:15][N:14]=2)=[CH:20][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 667183126-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

生成物 1

HCID 667181326-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid収率 93%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒
HCID 962
Water
溶媒
2 回
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (3.0 g, 8.0 mmol) in THF (20 mL), methanol (5.2 mL) and water (19 mL) was treated with lithium hydroxide monohydrate (678 mg, 16.0 mmol) for 8 h at room temperature. Hydrochloride acid (1 N, 25 mL) and water (200 mL) were added to the reaction mixture. The precipitate was filtered off and washed with water and ethyl acetate to afford the title compound (2.67 g, 93%) as a white solid. MS: m/e=359.0 [M−H]−.

後処理

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washwashed with water and ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-7401a0083f00463faa78ff2ac7f77a2d
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08222246B2

反応ノート

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