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Tetrabutylammonium Fluoride → 2-{2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester

HRID 1515652
ノート
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反応式

HRID 1515652 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:44])[C:5]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:19][CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[N:15](S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)[C:12]2=[N:13][CH:14]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:44])[C:5]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:29][CH:30]=3)=[CH:19][CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[NH:15][C:12]2=[N:13][CH:14]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 672285052-{1-benzenesulfonyl-2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 672283142-{2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
2 回
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A solution of 2-{1-benzenesulfonyl-2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester (1.34 g, 2.11 mmol) in tetrahydrofuran (0.5 mL) and a tetrabutylammonium fluoride solution in tetrahydrofuran (1 M, 8.0 mL, 8.0 mmol) was stirred at room temperature for 12 h. The resulting mixture was diluted with ethyl acetate (150 mL), washed with a saturated aqueous ammonium chloride solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to afford 2-{2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester (1.04 g, quant.) as a white solid: LC/MS m/e calcd for C27H32N2O5S [M+H]+ 497.63, observed 497.4.

後処理

  1. washwashed with a saturated aqueous ammonium chloride solution and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-d14013774f6046949070a0b871f3ede9
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08222416B2

反応ノート

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