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N-bromobutanimide → 4-(7-Bromo-2-(4-cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile

HRID 1516866
ノート
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反応式

HRID 1516866 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([O:20][C:21]3[C:28]([CH3:29])=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:23][C:22]=3[CH3:30])[C:13]3[N:18]([CH3:19])[CH:17]=[CH:16][C:14]=3[N:15]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C1C(=O)N([Br:38])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Br:38][C:16]1[C:14]2[N:15]=[C:10]([NH:9][C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=3)[N:11]=[C:12]([O:20][C:21]3[C:22]([CH3:30])=[CH:23][C:24]([C:25]#[N:26])=[CH:27][C:28]=3[CH3:29])[C:13]=2[N:18]([CH3:19])[CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 576936494-(2-(4-Cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile

生成物 1

HCID 576935614-(7-Bromo-2-(4-cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile収率 57%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 4-(2-(4-cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile (58 mg, 0.15 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) was added NBS (29 mg, 0.16 mmol) and the resultant mixture was refluxed for 16 h. After completion of the reaction, the solvent was concentrated and purified by preparative TLC, eluting with hexanes:ethyl acetate (2:1), to give the product as a yellow solid (40 mg, 57%).

後処理

  1. customAfter completion of the reaction
  2. concentrationthe solvent was concentrated
  3. custompurified by preparative TLC
  4. washeluting with hexanes:ethyl acetate (2:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c6649ddcfa1484eb2936b293c65f962
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08227601B2

反応ノート

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